Ανηφορίζοντας από την Πλατεία Αντίκα προς την Παλιά Πόλη συναντάς το κτίριο της
Φιλοπρόοδης Ενωσης Ξάνθης (όπου στεγάζονται τα τμήματα χορού, θεάτρου, ζωγραφικής του συλλόγου) και στη συνέχεια το
Δημαρχείο της Ξάνθης. Κτισμένο στα τέλη του 19ου αιώνα από τον καπνέμπορο Μωυσή, αγοράστηκε αργότερα από τον Ι. Ορφανίδη και περιήλθε στην ιδιοκτησία του Δήμου Ξάνθης το 1926.
Στη συμβολή των οδών Ορφέως και Πινδάρου ανακαλύπτεις τη
Δημοτική Πινακοθήκη που φέρει το όνομα " Χρίστος Παυλίδης" στη μνήμη του μεγάλου Ξανθιώτη ζωγράφου. Κτίστηκε στα μέσα του 19ου αιώνα και ανήκει στο Δήμο Ξάνθης από το 1933. πολλά έργα από την προσωπική συλλογή του καλλιτέχνη (δωρεά) εκτίθενται στον Α' όροφο του κτιρίου. Στον ίδιο χώρο φιλοξενείται και μέρος της συλλογής χαρακτικών έργων της Στέγης Γραμμάτων και Καλών Τεχνών (70 έργα διαφόρων καλλιτεχνών). Ο ισόγειος χώρος της χρησιμοποιείται για εκθέσεις ντόπιων και ξένων καλλιτεχνών.
Λίγο πιο πάνω ο επισκέπτης θαυμάζει το κτίριο του
Λαογραφικού Μουσείου, το οποίο κτίστηκε το 1870 και ανήκε στην οικογένεια Κουγιουμτζόγλου. Εκτίθενται υφαντά, θρακιώτικες φορεσιές, γεωργικά εργαλεία ανάλογα με την εποχή που χρησιμοποιήθηκαν, ενώ ξεχωρίζουν οι εξαιρετικές τοιχογραφίες στο εσωτερικό του κτιρίου, έργα βαυαρών και γερμανών καλλιτεχνών.
Στο κέντρο της Παλιάς Πόλης δεσπόζει το Μητροπολιτικό Μέγαρο στην Πλατεία Μητροπόλεως, το οποίο κτίστηκε το 1897 και ξεχωρίζει για την αρχιτεκτονική του δομή. Στεγάζει τα γραφεία της Μητροπόλεως και είναι συνολικής επιφάνειας 675 τ.μ. τριγυρισμένο από κήπο με κυπαρίσσια.
Στο ίδιο τετράγωνο ο επισκέπτης θα δει το αρχοντικό του Στάλιου όπου σήμερα στεγάζεται το νηπιαγωγείο της περιοχής. Στα τέλη του 19ου αιώνα, άνθρωποι με οικονομική ευχέρεια ενδιαφέρονται για την ανάπτυξη των γραμμάτων και ανεγείρουν κοινωφελή ιδρύματα με βάση τα εκπαιδευτήρια. Ο Π. Στάλιος, ένας από τους μεγαλύτερους καπνεμπόρους, ιδρύει το Στάλιο Νηπιαγωγείο.
Βόρεια, θαυμάζεις την πλατεία Ματσίνη και το αρχοντικό του Μένανδρου Χασιρτζόγλου, που στέγαζε το Αυστροουγγρικό Προξενείο. Σήμερα στεγάζει τις υπηρεσίες της Δημοτικής Επιχείρησης Ξάνθης και είναι ιδιοκτησία του Δήμου από το 1993.
Ανατολικά της Πόλης στη πλατεία Ζωαγοράς, αποκτάς μία διαφορετική εμπειρία, στο χώρο του
παζαριού. Είδη διατροφής και ένδυσης, οικιακής χρήσης, αγροτικών προϊόντων και ότι άλλο μπορεί να εκτεθεί προς υπαίθρια πώληση. Παραγωγοί και μικροπωλητές από όλες τις γύρω περιοχές κάθε Σάββατο εκθέτουν εδώ τα προϊόντα τους, διαλαλώντας τις τιμές τους έτοιμοι να μπουν στο παιχνίδι του παζαριού που θα τους κάνεις. Τις υπόλοιπες ημέρες της εβδομάδας, ο χώρος χρησιμοποιείται για ελεγχόμενη στάθμευση αυτοκινήτων.
Στο κέντρο της Πόλης ανηφορίζοντας δυτικά, συναντάς το Δικαστικό Μέγαρο, τη Νομαρχία, ένα σύγχρονο κτίριο, τη Στέγη Γραμμάτων και Καλών Τεχνών όπου στεγάζονται το Αμφιθέατρο, η Δημοτική Βιβλιοθήκη με 48.000 βιβλία και εγγεγραμμένους αναγνώστες 33.000, η Παιδική Βιβλιοθήκη με 2.000 βιβλία και παιδικούς φίλους που ξεπερνούν τους 1.000, και το Δημοτικό Ωδείο.
Βόρεια της Παλιάς Πόλης βρίσκεται το Δημοτικό Υπαίθριο Αμφιθέατρο, το οποίο φιλοξενεί κατά τους θερινούς μήνες παραστάσεις από πολλούς αξιόλογους θιάσους, τιμώντας έτσι το χώρο όπου δημιουργήθηκε το δράμα και η κωμωδία.
Αρκετά νότια της πόλης βρίσκονται οι
καπναποθήκες. Κτίστηκαν από μαστόρους της Ηπείρου και της Δυτικής Μακεδονίας έως το 1912. Ενα εντυπωσιακό συγκρότημα έκτασης 12.000 τ.μ. δομημένο σε σχήμα Π που ανήκει στο Δήμο Ξάνθης και πρόκειται να μετατραπεί σε Πνευματικό και Πολιτιστικό κέντρο στεγάζοντας, μουσείο καπνού, θέατρο και εκθεσιακούς χώρους.